Углеводы винограда и вина

 

Содержание.

Введение……………………………………………………………………...….2. 1.Углеводы винограда. Их образование и превращения……………….……..3      

            1.1.Моносахариды……………………………………………..………...4

            1.1.1 Глюкоза и фруктоза………………………………………..………4

  1.1.2 гексозы и пентозы………………………………………………….7

            1.2 Полисахариды………………………………………………..……....9

  1.2.1 Полисахариды первого порядка……………………..…………….9

  1.2.2 Полисахариды второго порядка……………………………….…11

2. Биосинтез углеводов………………………………………………………..16

3. Химизм алкогольного брожения…………………….…………………….16

4. Углеводный обмен…………………………………………………………..20

Заключение……………………………………………………………………...22

Список литературы…………………………………………………………….23

 

 

 

 

 

Введение.

   Вино - это алкогольный  напиток, полученный полным или  частичным сбраживанием сока  или мезги, из которой потом  отжимают сок. В состав вина  входит более 400 натуральных природных  веществ. Среди них около 20 органических кислот и их солей,  десятки ароматических спиртов  и эфиров, аминокислоты, фенольные,  минеральные вещества, ряд ценных  ферментов, витаминов и микроэлементов. Растворенные в воде с малым содержанием этилового спирта, эти вещества оказывают благоприятное воздействие на человека, обеспечивая бактерицидность среды в желудочно-кишечном тракте и регулируя кислотоосновное равновесие. Большое разнообразие и широкое распространение виноградных вин обязаны тому вниманию, которое с древнейших времен проявляет человек к этому напитку.

Вино представляет собой  сложную физико-химическую квазистабильную  систему, которая непрерывно меняется во времени. Вино само, стабилизируясь на каком то временном отрезке  своего существования, может выделить определенные вещества, выпадающие в  осадок и вновь приобрести состояние  равновесия, но уже на новом энергетическом уровне очередного жизненного этапа. И  так может происходить на протяжении всей жизни вина. Поэтому состав и свойства одного  и того же вина на разных этапах могут быть различны.

В виноградном вине обнаружено более 400 химических веществ. В данной курсовой работе будет рассмотрен наиболее представительский химический класс винограда – углеводы. Главной составной частью лозы и ягод винограда являются углеводы. Содержание их в некоторых сортах достигает 90%. В винограде соотношение сахара и кислот является главным критерием для определения качества винограда и вина. В процессе брожения сахара претерпевают глубокие изменения. Из них образуется главный продукт спиртового брожения — этанол, а также вторичные продукты брожения, имеющие важное значение для формирования вкуса и букета вина.

1. Углеводы винограда. Их образование и превращения.

         Углеводы являются важной составной частью всех растений. Они образуются в зеленых растениях в результате процесса фотосинтеза из углекислого газа и воды под действием световой энергии. При этом углерод из неорганической формы переходит в органическую.  
       По современным    представлениям фотосинтез представляет       собой цепь окислительно-восстановительных реакций.                       Суммарное уравнение фотосинтез имеет вид. 

 
6СO₂ +6Н₂О

C₆H₁₂O₆ +6O₂  

 
Механизм этого процесса следующий: при фотосинтезе происходит разложение воды, и образующийся при этом                                          водород идет на восстановление углекислого газа.  
         В процессе фотосинтеза происходит превращение кинетической лучистой энергии солнца в потенциальную химическую энергию, которая аккумулируется сложными органическими веществами.  
Фотосинтез имеет огромное биологическое значение: благодаря ему ежегодно связывается около (15÷20)•10¹⁰т углерода и                     выделяется в атмосферу 4•10¹¹ т кислорода.  
Фотосинтез имеет место в хлорпластах - клеточных органоидах, главной составной частью которых является хлорофилл.  
Главными продуктами фотосинтеза являются углеводы (гексозы). Они образуются в листьях виноградного куста, откуда транспортируются в ягоды.

 

 

1.1 Моносахариды.

1.1.1 Глюкоза и фруктоза.

 

        Основными углеводами виноградной ягоды являются моносахариды (монозы) состава С₆Н₁₂О₆ - глюкоза и фруктоза. Это кристаллические вещества с молекулярной массой 180, хорошо растворимые в воде и спирте. Плоскость поляризации глюкоза вращает вправо, а фруктоза влево. Оба сахара хорошо сбраживаются дрожжами.  
        В винограде из моносахаридов преобладают гексозы (D-глюкоза и D-фруктоза) и пентозы (D-ксилоза и L-арабиноза). Их общим свойством является способность легко восстанавливать оксид меди (II) в оксид меди (IV) при нагревании в щелочной среде. За это химическое свойство моносахариды называют восстанавливающими (редуцирующими) сахарами.                      Пентозы, в отличие от гексоз, дрожжами не сбраживаются и остаются в сухих винах как несбраживаемые (остаточные) сахара в количестве до 0,3 г на 100 мл.

Глюкоза – наиболее важный из всех моносахаридов, так как она является структурной единицей большинства пищевых ди- и полисахаридов. В процессе обмена веществ они расщепляются на отдельные молекулы моносахаридов, которые в ходе многостадийных химических реакций превращаются в другие вещества и в конечном итоге окисляются до углекислого газа и воды – используются как «топливо» для клеток. Глюкоза – необходимый компонент обмена углеводов. При снижении ее уровня в крови или высокой концентрации и невозможности использования, как это происходит при диабете, наступает сонливость, может наступить потеря сознания ( гипогликемическая кома ).

Глюкоза «в чистом виде», как  моносахарид, содержится в овощах и  фруктах. Особенно богаты глюкозой виноград – 7,8%.

 

                                                                                                                                          

         D- глюкоза. a-D-глюкопираноза.                         a-D-глюкофураноза.

 

   Фруктоза  является одним из самых распространенных углеводов фруктов. В отличие от глюкозы она может без участия инсулина проникать из крови в клетки тканей. По этой причине фруктоза рекомендуется в качестве наиболее безопасного источника углеводов для больных диабетом. Часть фруктозы попадает в клетки печени, которые превращают ее в более универсальное «топливо» - глюкозу, поэтому фруктоза тоже способна повышать сахара в крови, хотя и в значительно меньшей степени, чем другие простые сахара. Фруктоза легче, чем глюкоза, способна превращаться в жиры. Основным преимуществом фруктозы является то, что она в 2,5 раза слаще глюкозы и в 1,7 – сахарозы. Ее применение вместо сахара позволяет снизить общее потребление углеводов.Основными источниками фруктозы в пище являются виноград – 7,7%.

 

                                 

D-фруктоза.                            a-D-фруктофураноза.

               Фруктоза примерно вдвое слаще глюкозы, поэтому соотношение этих сахаров в сусле и вине имеет практическое значение при производстве сладких вин. Найдено, что отношение фруктоза/глюкоза зависит от степени зрелости винограда. В начале созревания оно может быть равно 0,5-0,8, к моменту зрелости - около 1, а в перезрелом винограде – 1,2-1,3. Это отношение зависит и от сорта винограда.

   Благодаря сладости, калорийности и легкой усвояемости фруктоза и глюкоза составляют главную питательную и вкусовую ценность виноградного сока, сушеного винограда, концентрированного сусла и пищевых продуктов, получаемых на их основе.

   В виноградных винах глюкоза и фруктоза — источники образования спирта, углекислоты и природной сладости. Добавление свекловичного сахара к вину нежелательно.

   В незрелом винограде отношение глюкозы к фруктозе >1; в стадии технической зрелости их количества примерно равны между собой; при перезревании и увяливании винограда отношение глюкозы к фруктозе <1. Поэтому очень зрелый виноград и продукты его переработки отличаются наиболее высокой сладостью.

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

1.1.2 гексозы и пентозы.

    Гексозы и пентозы – это сахара состава C₅H₁₀О₅, переходящие из сока виноградной ягоды. Содержание их в вине в зависимости от категории и типа может быть совершенно разным. Так, например, в сухих винах определены глюкоза и фруктоза в равных количествах. Однако соотношение этих сахаров может быть и иным: как правило, содержание глюкозы ниже. Из пентоз в виноградном соке больше всего L-арабинозы, а D-ксилоза, D-рибоза находятся в виде следов.

                                                                                        

D-ксилоза.                            D-рибоза.                             L-арабиноза.   

 

     Поскольку арабиноза принимает участие в стимулировании иммунной системы человека, то повышенное ее содержание в красных винах и способствует лечебным эффектам данных вин. В небольших количествах обнаружены рафиноза, лактоза, мальтоза, сахароза и другие сахара. Пентозы не сбраживаются дрожжами и без изменения переходят из сусла в вино. Они восстанавливают фелингову жидкость (это надо учитывать при анализе сухих вин). В красных     винах пентоз       обычно вдвое         больше,          чем в белых,           так         как       они                      переходят в                    сусло      при    гидролизе      пентозанов        твердых частей грозди.  
Наличие сухих винах небольших количеств глюкозы, фруктозы и сахарозы свидетельствует о том, что дрожжи в процессе брожения виноградного сусла используют эти сахара не полностью. Отсюда можно сделать вывод о том, что несбраживаемые сахара представлены не только пентозами. Даже незначительное количество сахаров в сухих винах делает их более мягкими и гармоничными. Они так же придают некоторую сладость, характерную для полусухих, полусладких натуральных вин и специальных вин – крепких и десертных. Содержание сахаров в виноградных винах, в зависимости от категории, группы, типа, бывает разным. Стандартизованная массовая концентрация сахаров (г/дм³, ГОСТ 7208-93) следующая: натуральные сухие – не более 3, сухие особые – не более 3, полусухие – 5-25, полусладкие – 30-80, специальные: сухие - не более 15, крепкие – 30-120, полудесертные – 50-120, десертные – 140-200, ликерные – 210-300.

     Считают, что  потенциальным источником пентоз  в вине являются глюкопротеины,  полисахариды, пектины, аминосахара,  пигменты винограда и экстрактивные  вещества древесины бочки.

      В процессе брожения сусла эти соединения подвергаются к гидролизу, в результате чего пентозаны появляются в свободном состоянии и поддаются хромотографированию.

     Большое биологическое  значение имеют  d-дезаксирибозы и d-рибоза, которые входят в состав нуклеиновых кислот как биологически активные вещества.

    Содержание пентоз  в красных катехинских винах  больше, чем в винах больше, чем  в винах европейского типа. Обьясняется  это тем, что красные и кахетинские  вина выдерживают на мезге  , вследствие чего происходит  экстракция пентоз из твердых  частей ягод, гребня и кожицы, которые содержат значительное  количество пентоз. Кроме того, при  таком способе приготовления  вина происходит гидролиз пентозанов  и вино обогащается пентозанами.

    Пентозы обладают  всеми характерными реакциями  моносахаридов. Они восстанавливают  фелингово жидкость. С фенилгидрозином  пентозы образуют озазоны, при  восстановлении  дают пятиатомные  спирты ( ксилит т арабит) , дрожжи  не способны их сбраживать, этим  пентозы и отличаются от гексоз.

              При нагревании с минеральными кислотами пентозы теряют 3 молекулы воды и образуют фурфурол, что характерно для них. Эта реакция проходит при уваривании сусла на бекмес, при тепловой обработке мезги для приготовления вин типа малага, портвейн, марсала, при дистилляции коньячных виноматериалов. Вступая во взаимодействие с аминокислотами, фурфурол образует меланоидины — окрашенные вещества с характерным привкусом.

 

 

1.2 Полисахариды.

1.2.1 Полисахариды  первого порядка.

Из полисахаридов первого порядка практическое значение имеет дисахарид сахароза (С₁₂Н₂₂О₁₁). Она содержится не во всех сортах и сравнительно в небольших количествах. Хорошо растворима в воде и спирте. Под действием фермента β-фруктофуранозидазы (инвертазы) или при нагревании с кислотами (в точном соответствии с концентрацией в растворе водородных ионов) сахароза превращается в инвертный сахар, т. е. в смесь равных количеств глюкозы и фруктозы.

 

 

Сахароза.

 

Структурная формула сахарозы позволяет увидеть эфирную (через  кислородный мостик), так называемую гликозидную связь двух молекул  моносахаридов. На этом принципе построены все олигосахариды и полисахариды, причем аглюконом (присоединяемым веществом) могут быть разнообразные органические соединения, вплоть до фенольных и высокомолекулярных азотистых веществ.

Сахароза, тростниковый или  свекловичный сахар, невосстанавливающий дисахарид - один из самых распространенных сахаров растительного происхождения. Бесцветные кристаллы, хорошо растворимые в воде и водно-спиртовых средах. Молекулярная масса 342,296. Температурa пл. 185°—186°С. В кислой среде и в присутствии 3-фруктофуранозидазы подвержена инверсии. Сахароза найдена в корнях, древесине, коре, листьях и ягодах винограда. Поступает в др. вегетативные органы из листьев, где образуется в результате фотосинтеза; на ранних стадиях созревания, ее синтезируется в 2—3 раза больше, чем на более поздних. В присутствии бета-фрукто-фуранозидазы С. быстро инвертируется в бродящем сусле, в вине под влиянием содержащихся в нем кислот инверсия протекает значительно медленнее, несколько возрастает в присутствии сернистой кислоты. В винах сахароза содержится в следах. Сахароза широко используется при изготовлении вин специальных типов. На основе сахарозы готовят тиражный, резервуарный и экспедиционный ликеры для шампанских и игристых вин, сироп сахарный для смягчения вкуса коньяков. Дегидратацией сахарозы получают колер, используемый для подкрашивания ординарных коньяков. Сахароза усваивается всеми дрожжами рода Saccharomyces, за исключением Sacch. chodati, а также шизосахаромицетами. Для качественного обнаружения сахарозы используют специфический тест с диазоурацилом; количественное определение основано на применении денситометрии, рефрактометрии, поляриметрии и других методов.