Автор работы: Пользователь скрыл имя, 20 Апреля 2013 в 16:56, лабораторная работа
Целью данной лабораторной работы является ознакомление с синтезом, физическими и химическими свойствами некоторых практически важных органических соединений - мыл, жиров, красителей, лекарственных препаратов, полимерных материалов.
Мыла - это соли высших карбоновых кислот. Различают растворимые (соли щелочных металлов) и нерастворимые в воде мыла. Растворимые в воде мыла делятся на твердые (натриевые) и жидкие (калиевые)
Наиболее часто для получения мыл используют стеариновую (C17H35COOH) или пальмитиновую (C15H31COOН) кислоты.
Лабораторная работа № 5.
Целью данной лабораторной работы
является ознакомление с синтезом,
физическими и химическими
Мыла - это соли высших карбоновых кислот. Различают растворимые (соли щелочных металлов) и нерастворимые в воде мыла. Растворимые в воде мыла делятся на твердые (натриевые) и жидкие (калиевые)
Наиболее часто для получения мыл используют стеариновую (C17H35COOH) или пальмитиновую (C15H31COOН) кислоты.
Жиры - это сложные эфиры трехатомного спирта - глицерина и высших карбоновых кислот:
Если R- в жире представляет собой остаток от высшей предельной кислоты, то жир - твердый, если от непредельной - то жир жидкий. Жидкие жиры называются маслами. Наиболее известны следующие жиры: коровье масло, говяжье сало, бараний и свиной жир (твердые жиры), подсолнечное, оливковое, миндальное, пальмовое масла (жидкие жиры).
Красители - это вещества, которые вызывают окраску соединения за счет наличия в них особых хромофорных групп: -C=O, -N=N-, -NO2 , C6H5 - и др. В промышленности наиболее известны красители на основе анилина.
Индикаторы - это вещества, которые в растворе меняют окраску в зависимости от рН среды. Наиболее известные индикаторы синтезируют на основе фенолов и производных анилина.
Лекарственные препараты - чаще всего готовят на основе различных кислород-, азот- и серосодержащих органических соединений, как карбо-, так и гетероциклических.
Полимерные материалы - получают на основе реакций полимеризации и поликонденсации.
Полимеризация - это процесс получения высокомолекулярных веществ на основе низкомолекулярных (мономеров). При этом никакие другие вещества не образуются.
Примеры:
Поликонденсация - это процесс
получения высокомолекулярных
Пример:
фенол формальдегид фенолформальдегидная смола
Опыт 1. Растворение мыла в воде.
Кусочек мыла (20-30г) растворяют в 2-3 мл воды. Подогревают пробирку на горелке и убеждаются, что при нагревании мыло растворяется быстрее. При встряхивании содержимого пробирки наблюдается обильное вспенивание. При помощи универсальной индикаторной бумажки определяют рН среды. Убеждаются, что она щелочная – мыло является солью сильного основания NaOH и очень слабых высших жирных кислот, и поэтому при гидролизе образуется свободная щелочь:
Опыт 2. Выделение свободных жирных кислот из мыла
В пробирку помещают 1-2 мл приготовленного в предыдущем опыте концентрированного раствора мыла и добавляют несколько капель разбавленной серной кислоты. Выпадает белый хлопьевидный маслянистый осадок свободных жирных кислот:
(для ускорения выпадения
Опыт 3. Растворимость жиров в различных растворителях
В 5 пробирок помещают по 1-2 капли растительного масла. Приливают в первую пробирку 1 мл диэтилового эфира, во вторую – 1 мл этилового спирта, в третью – 1 мл гексана, в четвертую – 1 мл воды, в пятую – 1 мл бензола. Взбалтывают содержимое пробирок и дают постоять. Отмечают растворимость жира в каждом из перечисленных веществ. Какие из них являются хорошими растворителями жиров, а какие – плохими?
Помещают в пробирку 1-2 капли растительного масла, затем добавляют туда же 1 мл диэтилового эфира до растворения жира. После этого прибавляют в пробирку по каплям бромную воду, при перемешивании. Наблюдают исчезновение окраски: брома, что свидетельствует о непредельности жира:
Опыт 5. Обнаружение жиров (образование акролеина при разложении жира)
Реакцией на присутствие жира служит акролеиновая проба, которой открывают в жирах глицериновый остаток. При нагревании жира глицериновый остаток частично переходит в глицерин, который теряет воду и образует акролеин, легко обнаруживаемый по специфическому раздражающему запаху. ( Вещество, не имеющее глицеринового остатка, например, воск, акролеин не выделяет ).
В сухую пробирку помещают щепотку (~0,5 г) сухой щелочи ( гидроксид калия ) и 1-2 капли растительного масла ( или кусочек твердого жира ). Осторожно нагревают пробирку, перемешивая содержимое. При этом смесь чернеет, выделяются густые белые пары, содержащие пары воды и других летучих продуктов. Резкий раздражающий запах говорит об образовании акролеина.
Опыт 6. Омыление жиров
В пробирку помещают 2-3 г растительного масла и приливают 6-8 мл спиртового раствора щелочи. В пробирку помещают кипелки, закрывают ее пробкой с газоотводной трубкой и нагревают 12-15 мин на водяной бане до кипения (для определения конца омыления наливают в другую пробирку несколько капель смеси, добавляют 6 мл воды и нагревают раствор. Если взятая смесь растворяется в воде без выделения капель жира, то омыление считают законченным. Если в растворе есть капли жира, то смесь продолжают нагревать на водяной бане еще несколько минут).
К полученной густой жидкости добавляют насыщенный раствор соли NaCl. Жидкость мутнеет и выделяется слой мыла, всплывающий на поверхность:
Опыт 7. Получение ацетанилида (ацилирование анилина).
В пробирку наливают 0,5 мл анилина и 2 мл воды, встряхивают. К полученной смеси добавляют 0,5 мл уксусного ангидрида. Встряхивают, разогревшуюся пробирку охлаждают водой. Выпадает белый осадок ацетанилида:
В медицине ацетанилид
Опыт 8. Получение уротропина.
В фарфоровую чашку помещают 3 мл формалина и концентрированный раствор аммиака (до появления запаха от раствора). Аммиак без нагревания энергично вступает в реакцию с формальдегидом, смесь разогревается:
Чашку с раствором устанавливают на сетку и выпаривают при помешивании палочкой до небольшого объема. Наблюдают образование белого кристаллического продукта.
Получение уротропина было первым опытом
создания лекарственного вещества (1899г.).
Уротропин применяют как
Опыт9. Получение фенолфталеина.
В сухую пробирку помещают ~ 0,1 г фталевого ангидрида и ~0,2 г фенола. Встряхивают пробирку и прибавляют ~ 3 капель концентрированной серной кислоты. Осторожно нагревают пробирку в пламени горелки. Нагревание прекращают, когда из расплавившейся смеси начнут выделяться пузырьки.
Смесь охлаждают, добавляют ~ 5 мл воды и встряхивают. Часть полученного кислого раствора отливают в другую пробирку и добавляют к нему по каплям сначала раствор щелочи до изменения окраски реакционного раствора (раствор становится малиновым), а затем разбавленную кислоту до обесцвечивания:
Фенолфталеин является индикатором. В кислой и нейтральной среде он бесцветный, а в щелочной среде окрашивается в малиновый цвет.
Фенолфталеин применяется
Опыт 10. Окисление анилина.
В пробирку наливают 1 мл воды и 3-4 капли анилина, взбалтывают смесь и добавляют к ней 1-2 мл хромовой смеси. Окраска раствора меняется от оранжевой до зеленой, а затем наблюдается почернение реакционной смеси:
Конечным продуктом окисления анилина является краситель сложного строения – «черный анилин», который используют для окрашивания тканей и получения красящего слоя копировальной бумаги.
Опыт 11. Получение фенолформальдегидной
(новолачной) смолы.
В пробирку насыпают ~1 г фенола и приливают ~1 мл формалина. При нагревании смеси на водяной бане фенол растворяется. Через 2-3 мин. прибавляют 2-3 капли концентрированной соляной кислоты и продолжают нагревание до расслоения смеси. Затем пробирку слегка охлаждают, воду сливают, а остаток выливают на стекло. Наблюдают образование твердого продукта. Испытывают образовавшуюся новолачную смолу на растворимость в воде и ацетоне.
фенол формальдегид фенолформальдегидная смола
Относительная молекулярная масса новолачной смолы невелика: 1000-2000. Новолачные смолы плавки, растворимы; они применяются для приготовления лаков и прессовочных порошков.