Контрольная работа по "Химии "

 

 

 

 

 

 

                                Вопрос №68

 

 

 

        Циклические аминокислоты (ароматические и гетероциклические). Напишите уравнение реакции образования дипептида из гистидина и тирозина.

 

 

 

Циклические аминокислоты . Эти аминокислоты имеют в своем составе ароматическое или гетероциклическое ядро и, как правило, не синтезируется в организме человека и должны поступать с пищей. Они активно участвуют в разнообразных обменных процессах. Так фенил-аланин служит основным источником синтеза тирозина - предшественника ряда биологически важных веществ: гормонов (тироксина, адреналина), некоторых пигментов. Триптофан помимо участия в синтезе белка, служит компонентом витамина PP, серотонина, триптамина, ряда пигментов. Гистидин необходим для синтеза белков, является предшественником гистамина, влияющего на кровяное давление и секрецию желудочного сока.

Циклические аминокислоты, которые в зависимости от химического строения циклической структуры, делятся на: а) ароматические б) гетероциклические

Ароматические

  Фенилаланин   α-амино-β-фенилпропионовая кислота 

 

 

 

 

 

Тирозин  α-амино-β-(п-гидроксифенил)пропионовая кислота

 

 

Гетероциклические

 Триптофан  β-индолиламинопропионовая кислота

 

 

Гистидин   L-α-амино-β-имидазолилпропионовая кислота

 

 

 

 

Образование дипептида из гистидина и тирозина

.

                                       O         Н

                                     //             |                                 [H+]

C3N2H3– CH2 –CH – C     +  Н- N– СН – COOH ------------->

                           |         \                   |                         -H2O

   Гистидин     NH2    ОН             CH2 – C6H4–– OН тирозин

 

 

 

 

                                   O   Н

                                    | |     |                               

C3N2H3– CH2 –CH – C  – N– СН – COOH

                           |                      |                        

                         NH2                CH2 – C6H4–– OН                             Гистидилтирозин

 

 

 

 

 

 

 

                             Вопрос №80

 

 

 

 

 

Понятие об алкалоидах. Напишите формулы никотина, конина, хинина, анабазина.

 

 

 

 

 Алкалоидами  называют группу азотистых соединений, обладающих основными свойствами и встречающихся  преимущественно в растениях; 
Алкалоиды характеризуются в большинстве случаев сложным строением и обычно  содержат в своих молекулах гетероциклы. Многие алкалоиды обладают сильным физиологическим действием: в больших дозах они являются ядами, а в малых их часто применяют как ценные лекарственные вещества. 
            Алкалоиды очень широко распространены в растительном мире. Некоторые семейства растений особенно богаты алкалоидами, например маковые, пасленовые и ряд других. В большинстве  случаев алкалоиды встречаются группами, причем  представители такой группы часто имеют сходное химическое строение. В растениях алкалоиды обычно 
встречаются в виде солей органических кислот – щавелевой, яблочной, 
виннокаменной, лимонной и др. Свободные алкалоиды ( выделенные из солей) в связи с их основными свойствами часто называют алкалоидами-основаниями.

 

Никотин — алкалоид, содержащийся в растениях семейства  паслёновых(Solanaceae), преимущественно в табаке, махорке и, в меньших количествах, в томатах, картофеле, баклажанах, зелёном перце.

 

(S)-3-(1-метил-2-пирролидинил)пиридин    C10H14N2

 

 

 

 

 

Конин- ядовитый алкалоид болиголова (Conium maculatum), состав C8H17N, принадлежит к классу иминов.

 

 

 

 

Хинин (C20H24N2O2) — основной алкалоид коры хинного дерева с сильным горьким вкусом, обладающий жаропонижающим и обезболивающим свойствами, а также выраженным действием против малярийных плазмодиев. Это позволило в течение длительного времени использовать хинин как основное средство лечения малярии. 

 

 

 

 

 

Анабазин C10H14N2 — алкалоид пиридинового ряда, содержащийся в ежовнике безлистном (Anabasis aphylla L.), а также в табаке. Гидрохлорид анабазина - лекарственное средство, снижает влечение к курению. Сульфат анабазина применяется как инсектицид для опрыскивания плодовых и овощных культур. Анабазин — сырье для получения никотиновой кислоты.

 

                   

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

ЛИТЕРАТУРА:

 

1. Белобородов  В.Л., Зубарян С.Э., Лузин А.П., Тюкавкина  А.Н. Органическая химия. В 2 кн. - М.: Дрофа, 2002. – Кн. 1: Основной курс. – 640 с., М.: Дрофа, 2008. – Кн. 2: Специальный  курс. – 592 с.

 

2. Учебно-методическое  пособие «Номенклатура органических  соединений. Теоретические основы  органической химии» Пермь, ПГФА, 2007. – 82 с.

 

3. Тюкавкина  Н.А., Бауков Ю.И. Биоорганическая  химия. М.: Медицина, 1991. – 528 с.

 

4. Степаненко  Б.Н. Курс органической химии. В 2 ч. М.: Высшая школа, 1981, ч. I. Алифатические соединения. – 464 с., М.: Высшая школа, 1981, ч. II. Карбоциклические и гетероциклические соединения. – 301 с.

 

  5. Руководство к лабораторным занятиям по органической химии. /Под редакцией Тюкавкиной Н.А./ М. Дрофа, 2003. – 384 с.

 

          6.Руководство к лабораторным занятиям по органической химии : учеб. пособие для студентов фармацевт. высш.учеб. заведений/ Н.Н.Артемьева, В.Л.Белобородов, С.Э.Зурабян и др.; Под ред. Н.А.Тюкавкиной. - 3-е изд., стер. - М. :Дрофа, 2003, 2009.

 

         7. O.Нейланд «Органическая химия» M: Высшая школа,1990.- 751 с

        8. интернет  ресурсы   Химический факультет  МГУ. Учебные материалы  по курсу  органической химии http://www.chem.msu.su/rus/teaching/org.html