Гетероциклические соединения

Гидроксокислотные  
соединения

 

Подготовили: Жумадилова Ж.

                        Негманова А.

                        Мухамеджан Г.

 

Карагандинский государственный медицинский университет

Кафедра фармацевтических дисциплин с курсом химии

 

Определение:

 

Гидроксокислотами называют соединения, содержащие в молекуле одновременно гидроксильную и карбоксильную группы.

Распространение в природе 

 

Оксикислоты весьма широко распространены в природе. К ним относятся:

• винная, 
• лимонная, 
• яблочная, 
• молочная 
• и некоторые другие природные кислоты

 

 

Лимо́нная кислота́

 

• 2-гидрокси-1,2,3-пропантрикарбоновая кислота,
• 3-гидрокси-3-карбоксипентандиовая

(C6H8O7) — кристаллическое вещество белого цвета, Слабая трёхосновная кислота. Соли и эфиры лимонной кислоты называются цитратами.

Биохимическая роль

 

Лимонная кислота, являясь главным промежуточным продуктом метаболического цикла трикарбоновых кислот, играет важную роль в системе биохимических реакций клеточного дыхания множества организмов.

Биосинтез Лимонной кислоты

 

Лимонная кислота

Биологическая роль

 

Сухая лимонная кислота при попадании в глаза вызывают сильное раздражение, при контакте с кожей возможно слабое раздражение. При единовременном употреблении внутрь больших количеств лимонной кислоты возможны:

• раздражение слизистой оболочки желудка,
• кашель,
• боль,
• кровавая рвота.

При вдыхании сухой лимонной кислоты — раздражение дыхательных путей.

 Лимонная кислота содержится в организме человека.

При приёме внутрь в небольших дозах активирует цикл Кребса, что способствует ускорению метаболизма.

Яблочная кислота

 

• оксиянтарная кислота,
• гидроксибутандиовая кислота

 НООС-СН(ОН)-СН2-СООН — двухосновная оксикарбоновая кислота.

• Впервые выделена шведским химиком Карлом Вильгельмом Шееле (Carl Wilhelm Scheele) в 1785 году из незрелых яблок. Соли и анионы яблочной кислоты называются малатами.

 

Малат является промежуточным продуктом цикла трикарбоновых кислот и глиоксилатного цикла. В цикле Кребса L-яблочная кислота образуется путём гидратации фумаровой кислоты и далее окисляется коферментом НАД+ в щавелевоуксусную кислоту.

 

Биологическая роль

В результате ферментативных реакций малат может превращаться в:

• оксалоацетат,
• фумарат,
• пируват.

 

Используется при производстве:

• вин,
• фруктовых вод и
• кондитерских изделий как вкусовая добавка
• регулятор рН;
• в медицине как составная часть слабительных средств и препаратов от хрипоты.

 

Молочная кислота

 

• лактат
• α-оксипропионовая кислота
• 2-гидроксипропановая кислота.
• Молочная кислота образуется при молочнокислом брожении сахаров, в частности, в прокисшем молоке, при брожении вина и пива.

 

Причина накопления молочной кислоты- недостаток кислорода, что вызывает

Восстановление пировиноградной кислоты с участием НАДН в молочную

Цикл молочной кислоты

 

1

 

• Молочная кислота формируется при распаде глюкозы

 

2

 

• Когда расщепляется глюкоза, клетки производят АТФ (аденозинатрифосфат),обеспечивает энергией большинство химических реакций в организме

 

3

 

• Производство молочной кислоты не требует присутствия кислорода, этот процесс называют «анаэробным метаболизмом»

 

4

 

• Молочная кислота образуется и в мышцах, получающих достаточно кислорода

Проверка изученного материала

7

 

5

 

2

 

3

 

4

 

8

 

6

 

9

 

10

 

1

Вопрос №1

 

Дайте название рисунку

Ответ

 

Гидроксокислоты

Вопрос №2

 

Суть анаэробного метаболизма при производстве молочной кислоты

Ответ

 

Суть анаэробного метаболизма состоит в том, что производство молочной кислоты не требует присутствия кислорода.

Вопрос №3

 

Пример оксокислот

Ответ

 

• винная, 
• лимонная, 
• яблочная, 
• молочная 
• и некоторые другие природные кислоты

 

Вопрос №4

 

При распаде чего формируется молочная кислота

Ответ

 

Глюкоза

Вопрос № 5

 

Формула лимонной кислоты

Ответ

 

C6H8O7

 

Вопрос №6

 

Причина накопления молочной кислоты

Ответ

 

Недостаток кислорода

 

Вопрос №7

 

Что происходит при вдыхании сухой лимоной кислоты

Ответ

 

Раздражение дыхательных путей

Вопрос №8

 

Где используется яблочная кислота

Ответ

 

Используется при производстве:

• вин,
• фруктовых вод и
• кондитерских изделий как вкусовая добавка
• регулятор рН;
• в медицине как составная часть слабительных средств и препаратов от хрипоты.

 

Вопрос №9

 

Что активируется при приеме лимонной кислоты в организме

Ответ

 

Активируется цикл Кребса, что способствует ускорению метаболизма.

 

Вопрос №10

 

Что образуется путем гидратации фумаровой кислоты

Ответ

 

Яблочная кислота