Фенолы. Функциональная группа. Классификация и номенклатура ароматических спиртов

Федеральное государственное автономное

образовательное учреждение

высшего профессионального  образования

«СИБИРСКИЙ  ФЕДЕРАЛЬНЫЙ УНИВЕРСИТЕТ»

Институт  Нефти и Газа

Кафедра: «Пожарная  безопасность»

 

 

 

 

 

 

 

 

РЕФЕРАТ

По дисциплине: «Химия»

Тема: «Фенолы. Функциональная группа. Классификация  и номенклатура ароматических спиртов»

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Преподаватель                                                         _________                С. ?. Косицына

                                                                                         подпись, дата

 

Студент      НГ12-01       081201940          _________                О. А. Доронькина

                                                                                          подпись, дата

 

 

 

 

 

Красноярск 2013 

 

Содержание

1. Введение……………………………………………………………..3
2. Фенолы. Структурные формулы. Способы получения…………...4
3. Классификация фенолов……………………………………………7
4. Номенклатура фенолов……………………………………………..9
5. Список……………………………………………………………….11

 

Введение

Фено́лы — органические соединения ароматического ряда, в молекулах которых гидроксильные группы связаны с атомами углеродаароматического кольца.

Функциональная группа — структурный фрагмент органической молекулы (некоторая группа атомов), определяющий её химические свойства. Старшая функциональная группа соединения является критерием его отнесения к тому или иному классу органических соединений^[1].

Функциональные группы, входящие в  состав различных молекул, обычно ведут  себя одинаково в одной и той  же химической реакции, хотя их химическая активность может быть различной.

Номенклату́ра ИЮПА́К — это система наименований химических соединений и описания науки химии в целом. Она развивается и поддерживается в актуальном состоянии Международным союзом теоретической и прикладной химии — ИЮПАК 

Классификация (от лат. classis — разряд, класс и facio — делаю, раскладываю) система соподчиненных понятий (классов объектов) какой-либо области знания или деятельности человека, часто представляемая в виде различных по форме схем (таблиц) и используемая как средство для установления связей между этими понятиями или классами объектов.

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Фенолы. Структурные формулы. Способы получения

Фенолами называются соединения, содержащие гидроксильную группу, связанную с атомом углерода ароматического кольца. Ниже приведены некоторые члены ряда фенолов:

 

 

Строение  фенола

Из сопоставления, например, этилового спирта С2Н5ОН и фенола С6Н5ОН видно, что радикал фенил С6Н5—, в отличие от радикала этила С2Н5—, оказывает влияние на группу—ОН, делая атом водорода в ней подвижным. Дело в том, что бензольное кольцо несколько оттягивает; к себе электроны кислородного атома гидроксогруппы, поэтому электронная плотность s-связи О—Н сильнее смещается от водорода к кислороду и гидроксогруппа приобретает кислотные свойства. Это проявляется в большой подвижности атома водорода, в способности его к замещению.

 

 

• неподеленная электронная пара атома кислорода притягивается 6-ти электронным облаком бензольного кольца, из – за чего связь О–Н еще сильнее поляризуется. Фенол - более сильная кислота, чем вода и спирты.
• В бензольном кольце нарушается симметричность электронного облака, электронная плотность повышается в положении 2, 4, 6. Это делает более реакционноспособными связи С-Н в положениях 2, 4, 6. и – связи бензольного кольца.

 

Физические свойства и применение фенола

Большинство фенолов — бесцветные твердые вещества. Сам фенол плавится при t°=41°C. Присутствие воды в феноле понижает его температуру плавления. Смесь фенола с водой при комнатной температуре — жидкость. Фенол обладает характерным запахом. Если при комнатной температуре фенол растворим в воде незначительно, то при нагревании до 70°С он растворяется полностью. 
Фенол — антисептик, его водный раствор используется для дезинфекции и называется карболовой кислотой. Фенол не самый подходящий антисептик, так как вызывает ожоги кожи, а пары его токсичны. Многочисленными исследованиями было установлено, что некоторые замещенные фенолы являются более удобными антисептиками, чем сам фенол. Одно из наиболее употребительных соединений — 2,4,6-трихлорфенол. Фенол — один из важнейших продуктов нефтехимии.

 

Получение фенола

1. Значительное количество фенола синтезируют из бензола и пропена (полученных крекингом нефти) через кумол (изопропилбензол), как показано ниже:

 

 

2. Сплавление бензолсульфоната натрия с гидроксидом натрия, а затем полученный феноксид натрия растворяют в подкисленной воде:

 

 

Этот метод  применяется только в промышленности. 3) В лаборатории фенолы получают из солей диазония:

 

 

Получение двухатомных  и трехатомных спиртов синтетическим  путем сложнее, чем одноатомных. В природе источником их является сланец. Резорцин получают окислением м-диизопропилбензола, пирокатехин – окислением о-диизопропилбензола, гидрохинон – окислением п-диизопропилбензола.

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Классификация фенолов

Фенолы  различают по количеству –ОН групп:

• одноатомные фенолы (аренолы): фенол (C₆H₅OH) и его гомологи;
• двухатомные фенолы (арендиолы): гидрохинон, пирокатехин, резорцин;
• трёхатомные фенолы (арентриолы): пирогаллол, флороглюцин, гидроксигидрохинон и т. д.

Фенолы в большинстве случаев представляют собой, твердые кристаллические вещества, очень плохо растворимые в воде. Обладают сильным характерным запахом. 

Некоторые двухатомные фенолы чаще всего в виде производных встречаются в природе в растительных продуктах – дубильных веществах, смолах и т. д. Получают двухатомные фенолы обычно синтетически, сплавляя соли дисульфокислот или соли феноломо-носульфокислот со щелочами. Двухатомные фенолы обладают свойствами, близкими уже рассмотренным свойствам одноатомных фенолов: они образуют феноляты, простые и сложные эфиры, окрашиваются FeCl3, дают продукты замещения атомов водорода и т. д.

Однако  наличие двух фенольных гидроксилов  отражается на свойствах двухатомных  фенолов. Так, двухатомные фенолы гораздо  легче растворимы в воде, чем одноатомные. Одноатомные фенолы сравнительно легко  окисляются; у двухатомных фенолов  эта способность выражена сильнее: некоторые двухатомные фенолы окисляются настолько легко, что применяются  в качестве восстановителей (проявителей) в фотографии (гидрохинон). Двухатомные  фенолы менее ядовиты, чем одноатомные. С FeСl8 двухатомные фенолы дают характерное  окрашивание, что позволяет различать  их по цвету. 
 
Пирокатехин, или ортодиоксибензол, содержится в дубильных веществах и смолах. С FeCl8 пирокатехин дает зеленое окрашивание. Он легко окисляется. Так, пирокатехин при воздействии холодом восстанавливает серебро из аммиачного раствора AgNО3.

Существует  три изомера трехатомных фенолов, производных бензола, с рядовым, симметричным и несимметричным расположением гидроксилов: пирогаллол, оксигидрохинон, флороглюцин.                  
Наибольшее значение имеют трехатомные фенолы с рядовым и симметричным расположением гидрок-силов – пирогаллол и флороглюцин.

Пирогаллол, или р-триоксибензол. Получается путем нагревания галловой кислоты. 
 
С FeCl3 пирогаллол дает красное окрашивание. Пирогаллол очень легко окисляется. Например, щелочные растворы его на воздухе быстро буреют вследствие окисления. Из солей серебра пирогаллол тотчас выделяет металлическое серебро. В связи с чрезвычайно большой склонностью к окислению щелочные растворы пирогаллола применяются в анализе газов: пирогаллол поглощает кислород из газовой смеси. Пирогаллол применяется также в фотографии и при синтезе красителей. 
 
Флороглюцин существует в виде двух таутомерных форм: формы с тремя гидроксилами и формы с тремя кетонными группами. 
 
Флороглюцин довольно легко окисляется, но гораздо более стоек к окислению, чем пирогаллол. Применяется он в аналитической практике, например, для количественного определения пентоз: пентозы превращаются в фурфурол, который в солянокислом растворе дает с флороглюцином окрашенный продукт конденсации.

По степени летучести веществ их принято делить на две группы — летучие с паром фенолы (фенол, крезолы, ксиленолы, гваякол, тимол) и нелетучие фенолы (резорцин, пирокатехин, гидрохинон, пирогаллол и другие многоатомные фенолы). Строение и номенклатуру отдельных представителей рассмотрим ниже.

 

 

Номенклатура фенолов

Первого представителя, как правило, называют по тривиальной номенклатуре, фенол (оксибензол, устар. карболовая кислота). 
 
 
 
При построении названий фенолов атомы углерода в бензольном кольце принято обозначать от 1 до 6, начиная с углерода, связанного с ОН-группой (номенклатура схожа с ароматическими углеводородами). Цифрами и приставками указывают положение и число заместителей, с добавлением основы – фенол. 
 
Например: 
 
 
 
 
3,5-диметилфенол 4-этилфенол 

Для фенолов  широко используют тривиальные названия, сложившиеся исторически. В названиях  замещенных моноядерных фенолов используются также приставки орто-, мета- и пара -, употребляемые в номенклатуре ароматических соединений. Для более сложных соединений нумеруют атомы, входящие в состав ароматических циклов и с помощью цифровых индексов указывают положение заместителей

 

 

 

 

 

 

 

 

Список

• http://cat.convdocs.org/docs/index-34593.html
• http://www.krugosvet.ru/enc/nauka_i_tehnika/himiya/FENOLI.html
• http://festival.1september.ru/articles/529821/
• http://cribs.me/organicheskaya-khimiya/odnoatomnye-fenoly
• http://cribs.me/organicheskaya-khimiya/trekhatomnye-fenoly
• http://cribs.me/organicheskaya-khimiya/dvukhatomnye-fenoly
• http://ru.wikipedia.org/
• http://turboreferat.ru/chemistry/fenoly/96716-500895-page1.html
• http://www.chemel.ru/2008-05-24-19-21-00/2008-06-01-16-48-43/156-2008-06-30-17-06-03.html